1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校的推荐以及同学的怂恿下，参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛，从两万人中脱颖而出，短短两个月的时间内击败三千多名参赛者。

1998年，蔡依林在MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大夺冠。1999年7月，发行第一支个人单曲EP《和世界做邻居》开启了演唱生涯；同年9月，发行首张专辑《Jolin 1019》并正式出道。清新脱俗的气质让蔡依林迅速受到学生歌迷们的关注，成为当年炙手可热的新人歌手。

蔡依林从出道到现在的天后，都是她一步步努力拼出来的，她和现实生活中一些人一样，只希望勤恳的耕耘能看到收获，而她之所以这么成功的原因，就是她努力得更多。当然也离不开她生命中的这们重要的男人——周杰伦。也不可否认周杰伦对蔡依林的事业起到了至关重要的作用，可以说没有周杰伦她没有今天的地位。

当时蔡依林遭遇了瓶颈期，周杰伦伸出了援手，帮蔡依林写歌，改变了蔡依林，那张好评如潮的《看我72变》让蔡依林重登火热巅峰，那时，周杰伦和蔡依林在大家心里是最般配的一对，当年两人的绯闻炒得也很是火热的，天王配天后，男才女貌，曾是多少人希望期许到的结果吧。可讽刺的是，当周杰伦一手打造出蔡依林性感新形象之后，他自己反而不能接受了。

也许，对于周董这样的大男人来说，他不需要一个事业蒸蒸日上的女强人做伴侣，他需要的是一个能够照顾家庭生活，为他无怨无悔生五胎孩子，把他当偶像的“小女人”。

2015年，周杰伦与小他14岁的混血嫩模昆凌结婚，当时几乎所有人都不看好这段恋情，在娱乐圈引起了很大的轰动。有不少网友得知周杰伦与昆凌结婚后，首先想到的是曾经与他相恋五年的蔡依林。周杰伦把她打造成天后，自己却娶了个“小公主”！